Реферати українською » Биология и химия » Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола та її похідних з урахуванням 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина


Реферат Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола та її похідних з урахуванням 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина

Г.П. Шкіль, Є.В. Череп, Р.С. Сагитуллин, Омський державний університет, кафедра органічної хімії

Раніше засвідчили [1,2], що рециклизация 3,5-диацетилпиридиниевой солі (I) під впливом водно-спиртової луги призводить до отриманню 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина (II) після виходу 85% (схема 1).

Схема 1:

Аминодикетон (II) випробуваний на біологічну активність, у результаті було виявлено його фунгицидная активність (100% придушення гриба биполярис). Проте, вона може бути конкурентом відомому і використовуваному нині препарату фурацилин.

Мета справжньої роботи - використання полифункциональности аминодикетона ІІ синтезі нових сполук його основі з наступним випробуванням їх у біологічну активність.

На схемою 2 представлені реалізовані нами шляху синтезу нових сполук (III-X).

Нитрозированием аминодикетона II нитритом натрію в оцтової кислоті і відновленням нитрозопроизводного V цинкової пилом було отримано 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазол (VI). Обидві стадії синтезу відбуваються у м'яких умовах і з великим виходом.

Ацилирование 5-ацетилиндазола VI диэтилоксалатом призводить до отриманню етилового ефіру (N,3,6-триметилиндазоил-5)пировиноградной кислоти (X).

Реакцію Манниха проводили нагріванням 5 - ацетилиндазола VI з параформом і гидрохлоридом диметиламина в диоксане. Аминометилирование сполуки VI в етанолі йде з низьким виходом, а диоксане вихід гідрохлориду N,3,5-триметил-5-( -аминодиметилпропионил)индазола (VII) становив 96%.

Перегруппировку Бекмана кетоксима VIII здійснювали під впливом PCl5 в абс. ефірі. Вихід ацетаминоиндазола IX 56%.

Вихідний кетоксим VIII отримано з кількісним виходом нагріванням 5-ацетилиндазола з гидрохлоридом гидроксиламина за абсолютним етанолі у присутності пиридина.

Схема 2:

Таблиця 1: ХАРАКТЕРИСТИКИ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Cое-

діне-

ние

Брутто формула Тпл., 27°С

 Спектри ПМР , м.д. (CDCl3)

 (VII і ІХ ст D6-ДМСО)

ИК-сп,

Схожі реферати:

Навігація