Реферати українською » Химия » Фармацевтичний аналіз похідних фенотіазину


Реферат Фармацевтичний аналіз похідних фенотіазину

Курсова робота

"Фармацевтичний аналіз похіднихфенотиазина"


Запровадження

 

>Фенотиазини - історично перший класантипсихотических коштів - зі своєї хімічної структурі єтрициклические молекули.

Усіфенотиазини поділяються втричі основних підтипу:

1.алифатические,

2.пиперидиновие,

3.пиперазиновие похідні.

>Фенотиазини залифатическими бічними ланцюгами (наприклад,хлорпромазин) переважно єнизкопотентними сполуками (тобто задля досягнення терапевтичного ефекту необхідно використовувати вищі дози препарату).Пиперидиновие похідні маютьантихолинергическими властивостями й у меншою мірою можуть викликати розвитокекстрапирамидних розладів (наприклад,тиоридазин,мезоридазин).Пиперазиновиефенотиазини (наприклад,перфеназин,трифлюоперазин,флуфеназин) є потужнимиантипсихотическими сполуками.


Зв'язок «>структура-действие»

 

У основі хімічної структури цієї групи препаратів лежитьгетероциклическая система, що складається зшестичленногогетероциклатиазина, конденсованого з цими двома ядрами бензолу (рис. 1).


Препарати, похідніфенотиазина, є подібні з хімічного структурі сполуки, відмінні лише заступниками вагітною 2 і десятифенотиазинового кільця, причому між структурою заступників і фармакологічним дією проявляється чітка залежність: тоді як 10 стані перебуваєлипофильная угруповання, яка містить третинний азот у 2’ чи 3’ становищі, то препарат надаєнейролептическое, седативне іпротивоаллергическое дію. Якщо ця угрупованнягидрофильная (>карбоксильная група), то препарат надаєкоронарорасширяющее іантиаритмическое дію.

>Фармацевический аналізфенотиазина

>Фенотиазин

Одержання

>Фенотиазин отримують нагріваннямдифениламина з P.S при 180-250 0З в висококиплячих розчинниках у присутності I2 чиAlCl3. Загальний метод отриманняфенотиазина та її похідних -циклизация2'-замещенних похідних2-аминодифенил-сульфида у присутності сильних підстав:

1.  Опис.

Становить собою жовті кристали.

2.  Розчинність.

Добре розчинний при нагріванні в етанолі, оцтової кислоті, погано - вдиетиловом ефірі і бензолі. У холодної сірчаної кислоті розчинний ізSO2.

3.  Якісний аналіз.

3.1. Хімічні властивості.

Має схожі властивості ароматичних сполук. Є хорошим донором електронів і з різними акцепторами утворює комплекси з перенесення заряду. Легко входить уелектрофильное заміщення, яке направляють у першу черга у становища 3 і аналогічних сім і найчастіше супроводжується окисленням.

3.2.Реакционная здатність

 


>Бромированиефенотиазина внитробензоле протікає із заснуванням1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогічне хлорування - із заснуванням продукту глибокого (до 11 атомівCl) хлорування та втратоюароматичности однієї з кілець.

>Окислениефенотиазина дією H2>O2 чиKMnO4 призводить дофенотиазин-5-оксиду чифенотиазин-5,5-диоксиду. Реакції протікають у вигляді послідовних стадій з проміжним освітоюкатиона, у якому становище 3 відчутно до атакинуклеофильних реагентів, наприклад:

 

4.  Домішки.

5.  Кількісний аналіз.

Збереження.

Зберігати вони мають в російських банках з помаранчевого скла, щільно закритих пробками, залитими парафіном, в сухому місці (це пов'язано злегкоокисляемостью, і високоїгигроскопичностью).

Застосування

>Фенотиазин використовують у роліинсектицида,антигельминта,антиоксиданта мастил.

 

Фармацевтичний аналіз похіднихфенотиазина

1.  >Аминазин

2.  >Трифтазин

3.  >Дипразин

1.  Опис.

За зовнішнім виглядом всі ці препарати подібні між собою. Це здебільшого білі чи "білі зкремоватим відтінком кристалічні порошки, деякі маютьзеленовато-желтоватий колір (>трифтазин,мепазин).

Набагато великої ваги мають похідніфенотиазина, мають заступника (R) у заключних положеннях 2 і десяти циклу. ЧастішеR10 є залишок3-диалкиламинопропанола

2.  Розчинність.

Дуже легко розчиняються у воді, легко - в 95% спирті, хлороформі; практично нерозчинні в ефірі і бензолі.

3.  Якісний аналіз.

3.1. Хімічні властивості.

З хімічних властивостей похіднихфенотиазина найхарактерніших є здатність їх до окислювання. Залежно від характеру окислювача (>бромная вода, азотна і сірчана кислоти, хлоридокисного заліза та інших.) утворюються різного кольору продукти окислення. Ці реакції йдуть на ідентифікації препаратівфенотиазинового низки.

3.2.Реакционная здатність.

Місцем найбільшої реакційної здібності в молекуліфенотиазина та її похідних є атом сірки, яка можеокисляться до P.S4+ і P.S6+.

>Окислениефенотиазина або його похідних бромом в оцтової кислоті або іншими окислювачем, наприклад перекисом водню, призводить до утворенняS-оксида (I) ідиоксида-сульфона (II).

за рахунок третинного азоту в молекулі похідніфеноти-азина можуть розпочинати реакції зобщеалкалоидними реактивами (див. «>Алкалоиди»).

Усі лікифенотиазинового низки застосовують у виглядігидрохлоридов, тому після виділення підстави лугом вфильтрате можна знайтихлор-ион з розчином нітрату срібла.

4. Домішки.

З можливих домішок в препаратах ГФ X допускаєсуль фати, важкі метали іфенотиазин не більше еталонів. Визначається також межа кислотності.

5. Кількісне визначення.

Методи кількісного визначення препаратівфенотиазинового низки різноманітні й базуються на властивості сполук.Фармакопейним методом є методкислотно-основного титрування в неводних середовищах. Препарат розчиняють у крижаній оцтової кислоті чи ацетоні, додають ацетатокисной ртуті ітитруют хлорним кислотою по індикаторукристалличе ський фіолетовий чи метиловий помаранчевий.

>Фармакопейним методом є й утворився звичайний методнейтра:лизации здифференцирующими розчинниками. Цей метод ГФ X рекомендує для розчину і таблетокдипразина. Визначення азоту методомКьельдаляГФХ рекомендує для кількісного визначенняаминазина в розчині.

Збереження.

Зберігати вони мають в російських банках з помаранчевого скла, щільно закритих пробками, залитими парафіном, в сухому місці, оскільки похідніфенотиазина темніють на світу (це пов'язано з їх здатністю легкоокисляться, та ще вонигигроскопични).

Запобіжні заходи.

Працюючи з похіднимифенотиазина потрібно виключити можливість влучення порошку і розчинів на шкіру слизові оболонки, оскільки вони викликають сильне роздратування, набряклість шкіри століття, зниження артеріального тиску.


Використані літературні джерела

>фенотиазин хімічний фармацевтичний похідний

1.Гетероциклические сполуки, під ред.P.Эльдерфидда, перекл. з анг., т. 6, M., 1960, з. 568-91;

2. Загальна органічна хімія, перекл. з анг., т. 9, M., 1985, з. 627-35. Г.А.Швехгеймер, В.І.Келарев;

3.ru.wikipedia.org

4.Мелентьева


Схожі реферати:

Навігація