Реферати українською » Химия » Циклоалкани - органічні сполуки


Реферат Циклоалкани - органічні сполуки

>Реферат

на задану тему: «>Циклоалкани – органічні сполуки»

Роботу виконав:

>Клочков Євген

10 «Є» клас

>Ижевск,2009г.


Зміст

Що такециклоалкани.. 3

Номенклатура. 3

Будова. 3

>Изомерия. 5

Властивостіциклоалканов. 9

Застосування, значення в людини. 14

Укладання. 16

Список літератури.. 18


Що такециклоалкани

>Циклоалкани належать докарбоциклическим вуглеводням – речовини, молекули яких містять замкнуту ланцюг атомів вуглецю (цикл).

>Циклоалкани, такожнафтени, циклони чициклопарафини –ациклические насичені вуглеводні, за хімічними властивостями близькі до граничним вуглеводням. Входять у складі нафти.Циклоалкани відкриті В.В.Марковниковим в 1883 року.

Назвициклоалканов будуються шляхом додавання приставкицикло- до назвиалкана з певним числом атомів вуглецю.Нумерацию в циклі виробляють в такий спосіб, щоб заступники отримали найменші номери.

Номенклатура

>Циклоалкани – це циклічні вуглеводні, які містять в молекулі кратних зв'язків й формує відповідні загальної формулі:

Точнісінько той самий формулою описується відповідний рядалкенов. З чого слід, кожномуциклоалкануизомерен відповіднийалкен. Це приклад так званоїмежклассовойизомерией.

Будова

Атоми вуглецю вциклоалканах, як й уалканах, перебувають уsp3–гибридизованном стані людини і всі ці валентності повністю насичені, і утворить чотири зв'язкуС-С іС-Н.Угли між зв'язками залежить від розміру циклу. У найпростіших циклах С3 і С4 кути між зв'язкамиС-С дуже різняться відтетраедрического кута 109,5°, що створює в молекулах напруга й забезпечує їхню високу реакційну здатність. Вільне обертання навколо зв'язківС-С, їхнім виокремленням цикл, неможливо. Найпростішийциклоалкан –циклопpопанС3Н6 – є плаский тричленкарбоцикл

Інші цикли маютьнеплоское будова через прагнення атомів вуглецю до утвореннятетраедрическихвалентних кутів.

За правилами міжнародної номенклатури вциклоалканах головною вважається ланцюг вуглецевих атомів, їхнім виокремленням цикл. Назва будується під назвою цієї замкнутої ланцюга з додаванням приставки ">цикло" (>циклопропан,циклобутан,циклопентан,циклогексан тощо.). За наявності циклі заступників нумерацію атомів вуглецю в кільці проводять те щоб відгалуження отримали можливо менші номери. Так, з'єднання


Слід назвати1,2-диметилциклобутан, а чи не2,3-диметилциклобутан, чи3,4-диметилциклобутан.

Молекулициклоалканов містять на два атома водню менше, ніж відповідніалкани.Напpимеp, бутан маєфоpмулуС4Н10, ациклобутан –С4Н8. Тому загальна формулациклоалкановСnH2n. Структурні формулициклоалканов зазвичай зображуються скорочено як правильнихмногоугольников із кількістю кутів, відповідних числу атомів вуглецю в циклі.

>Изомерия

Дляциклоалканов як і всіх класів органічних сполук, характерна ізомерія вуглецевого скелета (1. Структурна ізомерія). Дляциклоалканов характерно структурна ізомерія що з розміром циклу,

зі взаємним розташуванням заступників в кільці,

зі будовою заступника

Структурна ізомерія дляциклоалканов, по-перше, обумовлена розміром циклу. То є двациклоалкана формулиС4Н8:циклобутан іметилциклопропан. По-друге, така ізомерія обумовлюється становищем заступників в циклі (наприклад, 1,1 і1,2-диметилбутан).

>Изомерия становища заступників в кільці

3.Межклассовая ізомерія залкенами:

 

Відсутність вільного обертання навколо зв'язківС-С в циклі створює передумови в існуванні просторових ізомерів в деякихзамещеннихциклоалканов. Наприклад, в молекулі1,2-диметилциклопропана дві групиСН3 можуть бути з одного боку від площині циклу (>цисизомер) чи з різні боки (>трансизомер):

>цисизомертрансизомер

За розміром циклуциклоалкани діляться на цілий ряд груп, з яких ми розглянемо малі (С3, С4) та звичайні (>С5-С7) цикли.

2.Цис-транс-изомерия, обумовлена різним взаємним розташуванням у просторі заступників щодо площині циклу. Уцисизомерах заступники перебувають з одного боку від площині кільця, втрансизомерах – різних:

3.Оптическая ізомерія деяких ді- (і більше)замещенних циклів. Наприклад,транс-1,2-диметилциклопропан може існувати як двох оптичних ізомерів, стосовних друг до друга як та її дзеркальне зображення.

4.Поворотная ізомеріяциклоалканов. Усі цикли, крімциклопропана, маютьнеплоское будова, що з прагненням атомів вуглецю до утворення нормальних (>тетраедрических) кутів між зв'язками. Це досягається поворотами поу-связямС–С, які входять у цикл. У цьому виникають різні конформації (поворотні ізомери) з різною енергією й частіше реалізуються такі, які мають найменшої енергією, тобто. стійкіші. Наприклад, вциклогексане найстійкішою є конформація "крісла".

У цьому просторової формі відсутня кутовий напруга,т.к. всевалентние кути мають нормальні дляsp3-гибридизованних атомів значення 109°28’. З іншого боку, кожне подружжя сусідніх атомів вуглецю (фрагментетана) перебуває у загальмованою конформації.

Властивостіциклоалканов

Фізичні властивостіциклоалканов закономірно змінюються зі зростанням їх молекулярної маси.Пpиноpмальних умовахциклопpопан іциклобутан – гази,циклоалканиС5 –С16 – рідини, починаючи зС17, – тверді речовини. Температури кипінняциклоалканов вище, ніж всоответвующихалканов. Це з більш щільною упаковкою і більше сильнимимежмолекулярними взаємодіями циклічних структур.

Хімічні властивостіциклоалканов сильно залежить від розміру циклу, визначального його стійкість. Трьох- ічетирехчленние цикли (малі цикли), будучи насиченими, тим щонайменше, суттєво різняться від інших граничних вуглеводнів.Валентние кути вциклопропане іциклобутане значно менше нормальноготетраедрического кута 109°28’, властивогоsp3-гибридизованному атома вуглецю.

Це спричиняє великий напруженості таких циклів та його прагнення до розкриття під впливом реагентів. Томуциклопропан,циклобутан та його похідні входять у реакції приєднання, проявляючи характер ненасичених сполук. Легкість реакцій приєднання зменшується із зменшенням напруженості циклу у низці:циклопропан >циклобутан >>циклопентан.

Найбільш стійкими є6-членние цикли, у яких відсутні кутовий інші види напруги.

Малі цикли (С3 – С4) досить легко входять у реакціїгидрирования:

>Циклопропан та її похідні приєднуютьгалогени ігалогеноводороди:


За інших циклах (починаючи зС5) кутовий напруга знімається завдякинеплоскому будовою молекул. Тожциклоалканов (>С5 і від) унаслідок їх стійкості характерні реакції, у яких зберігається циклічна структура, тобто. реакції заміщення.

Ці сполуки, подібноалканам, вступають й у реакціїдегидрирования, окислення у присутності каталізатора й ін.

Настільки різке відмінність у властивостіциклоалканов залежно від розмірів циклу призводить до необхідності розглядати не загальний відповідний рядциклоалканов, а окремі їхні лави за величиною циклу. Наприклад, в відповідний рядциклопропана входять:циклопропанС3Н6,метилциклопропанС4Н8,етилциклопропанС5Н10 тощо.

Одержанняциклоалканов:

1. При переробці нафти виділяють переважноциклоалканиС5 -С7.

2. Дія активних металів надигалогензамещенниеалкани (реакціяВюрца) призводить до утворення різнихциклоалканов:

(замість металевого натрію застосовується також порошкоподібний цинк).

Будова що утворюєтьсяциклоалкана визначається структурою вихідногодигалогеналкана. Цим шляхом можна одержуватициклоалкани заданого будівлі. Наприклад, для синтезу1,3-диметилциклопентана варто використовувати1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Є й інші методи отриманняциклоалканов. Приміром,циклогексан та їїалкильние похідні отримуютьгидрированием бензолу та їїгомологов, є продуктами нафтопереробки.

>Дегалогенированиедигалогенопроизводних. Трьох- ічетирехчленние цикли отримуютьдецствием цинку на відповіднідигалогенопроизводние:

Або можна було одержатипиролизом солейдикарбонових кислот.Циклопентан іциклогексан утворюються при піролізі (нагріванні без доступу повітря) кальцієвих солей відповідногександикарбоновой ігептандикарбоновой кислот івоставлении які виникаютькетонов.

Застосування, значення в людини

>Циклоалкани поширені у природі, вони входять до складу нафти. У нафтохімічної промисловостінафтени є джерелом отримання ароматичних вуглеводнів шляхом каталітичного крекінгу. Також Смоли дерев побудовано нациклоалканах,циклоалкани входять до складу східних пахощів, мускус камфора амбра м'ятні лимонні олії, тощо. Вони знаходять використання у різних галузях народного господарства. Так,циклопентан використовують у різних синтезах як і добавка до моторному палива підвищення якості.Циклогексан використовується для синтезу напівпродуктів під час виробництва синтетичних волоконнайлона і капрону. Також вони утримуватися в найсильніших рослинних отрути, які небезпечні в людини, зафіксовано приблизно 100 м тис. смертей. Також цікаво те, що холестерин родоначальникациклических речовин, він міститьциклопентановий блок.Циклоалкани не обминають вітаміни, наприклад вітаміни групи «Д», і своєю чергою є ключовим чинником, визначальним всмоктування кальцію.Циклоалкани є у незамінних гормонах, без яких людині не вижити, в жовчних кислотах, й у статевих гормонах - тестостерон, — основний чоловічої статевої гормон, якого неможливо розмноження.Вообщем рольциклоалканов у житті величезна, може бути корисна і може бути небезпечна, і ще дуже довго перераховувати, що й чого він використовується.


Укладання

Мені насправді сподобалося писати реферат проциклоалкани, використовуючи інтернет й видаються книжки, я знаходив багато нового, але тільки проциклоалкани, а й багато цікавих фактів. Зробивши реферат проциклоалкани, хотів би підбити підсумки:

>Циклоалкани – це циклічні вуглеводні, які містять в молекулі кратних зв'язків відповідні загальної формулі:

Атоми вуглецю вциклоалканах, як й уалканах, перебувають уsp3–гибридизованном стані перебуває й всі ці валентності повністю насичені, і утворить чотири зв'язкуС-С іС-Н.Угли між зв'язками залежить від розміру циклу. У найпростіших циклах С3 і С4 кути між зв'язкамиС-С дуже різняться відтетраедрического кута 109,5°. Дляциклоалканов, містять дві держави і більш заступника, можлива просторова ізомерія.

Дляциклоалканов характерна структурна ізомерія і ізомерія вуглецевого скелета, ізомерія становища заступників в кільці,межклассовая ізомерія,Цис-транс-изомерия, поворотна ізомерія

Фізичні властивостіциклоалканов закономірно змінюються зі зростанням їх молекулярної маси.Пpиноpмальних умовахциклопpопан іциклобутан – гази,циклоалканиС5 –С16 – рідини, починаючи зС17, – тверді речовини.

Хімічні властивостіциклоалканов сильно залежить від розміру циклу, визначального його стійкість.

Отримаєциклоалкани можна шляхомгидрирования бензолу чидегалогенированиемдегалогенопроизводних, а як іпиролизом солейдекарбонових кислот.

Такожциклоалкани поширені у природі й широко використовуються людьми. Вони важливі й їх світ незгірш від цікавий, ніж наш.


Список літератури

1. Підручник хімії за 10 клас;О.С.Габриелян,Ф.Н.Маскаев,С.Ю.Пономарев,В.И.Теренин.

2. Енциклопедія для дітей «Хімія» ;Аванта +

3.ru.wikipedia.org/wiki/

4.chemistry.ssu.samara/chem2/u3.htm

5.chemi.org/html/index190.php

6.chemistry.ssu.samara/chem2/u33.htm

7.medlinks/article.php?sid=17898

8.mirnefti/index.php?id=251

9.chemistry.ssu.samara/chem2/u32.htm

10.xumuk/

11.chemel/


Схожі реферати:

Навігація