Реферати українською » Химия » Синтез нітробензойной кислоти


Реферат Синтез нітробензойной кислоти

Страница 1 из 3 | Следующая страница

Федеральне агентство за освітою

Державне освітнє установа

вищого професійної освіти

«>САМАРСКИЙ ДЕРЖАВНИЙТЕХНИЧЕСКИЙ УНІВЕРСИТЕТ»

>Инженерно-технологический факультет

Кафедра органічної хімії

Синтез м->Нитробензойной кислоти

Курсова робота

>Виполнил студент

3 курсу, 3 групи

Кирилов Євгене Володимировичу

Науковий керівник

>Д.х.н., професор Моїсєєв И. К.

>САМАРА 2007


>СОДЕРЖАНИЕ

Зміст

1. Запровадження

2. Огляд літератури

3. Обговорення результатів

4. Експериментальна частина

4.1.Реагенти й устаткування

4.2. Методика експерименту

5. Висновки

6. Бібліографія


1. Запровадження

>Ароматическимикарбоновими кислотами називаються похідні бензолу, містятькарбоксильние групи, безпосередньо пов'язанийние з вуглецевими атомами бензольного ядра.Кислоти, містятькарбоксильние групи в бічний ланцюга, розглядаються якжирноароматические.

Ароматичні кислоти можна розділити за кількістюкарбоксильних груп одне-, двох- і більше основні. Назви кислот, у доторихкарбоксильная група безпосередньо з ядром,производятся від ароматичних вуглеводнів. Назви кислот зкарбоксилом в бічний ланцюга виробляються зазвичай від найменувань відповідних кислот жирного низки. Найбільше значення мають кислоти першого типу: наприклад, бензойна (>бензолкарбоновая) З6М5—>СООН, п->толуиловая

(п->толуолкарбоновая),фталевая (>1,2-бензолдикарбоновая),изофталевая (>1,3-бензолдикарбоновая),терефталевая (>1,4-бензолдикарбоновая):

З кислот другого типу відзначимофенилуксусную кислоту (I),метилфенилуксусную,

чи2-фенилпропановую, кислоту (II):

 

Фізичні властивості

>Монокарбоновие кислоти низки бензолу — безколірнікристаллические речовини з температурою плавлення вище 100 °З.Кислоти з пара-становищем заступників плавляться при значно більшевисоких температурах, ніж їх ізомери. Ароматичні кислоти киплять при не скільки вищих і плавляться при значно більше високих темпіратурах, ніж кислоти жирного низки з тим самим числом вуглецевих атомів.Монокарбоновие кислоти досить поганенько розчиняються у холодній води та набагато краще у гарячій.Низшие кислоти летучі з парами води.

У водних розчинахмонокарбоновие кислоти виявляють велику ступінь дисоціації, ніж кислоти жирного низки: константа дисоціації бензойної кислоти 6,6·10-5 , оцтової кислоти 1,8·10-5.

Окремі представники. Застосування

>Бензол відкрилиФарадеем в 1825 р. і було встановлено йогобрутто-формула-С6М6. У 1865 р. Кекулі запропонував йогоструктурную формулу якциклогексатриена-1,3,5. Цією формулою користуються й у час, хоча вона, як пізніше буде показано, недосконала - і не відповідає повністю властивостями бен зола.

Найхарактернішою особливістю хімічного поведінки бензолу є дивовижна інертність подвійних вуглець-вуглецевих зв'язків у його молекулі: на відміну розглянутих; ранішенепредельних сполук він стійкий до дії окислювачів (наприклад, перманганату калію у кислому і лужної середовищі, хромового ангідриду в оцтової кислоті) і входить у звичайні реакціїелектрофильного приєднання, характерні дляалкенов,алкадиенов іалкинов.

Намагаючись пояснити властивості бензолу особливостями будівлі, багато вчених за Кекулі висували з цього приводу свої гіпотези. Оскількинепредельность бензолу року виявлялася, вважали, що подвійних зв'язків в молекулі бензолу немає. Так, Армстронг і Байєр, і навіть Клаус припустили, що у молекулі бензолу четверті валентності всіх шести атомів вуглецю спрямовані до центра і насичують одне одного,Ладенбург - що вуглецевий скелет бензолу є приз му, Чичибабін - що у бензолі вуглецьтрехвалентен.

Тіля, удосконалюючи формулу Кекулі, стверджував, щодвойние зв'язку у тому не фіксовані, а постійноперемещаются-«осциллируют», аДьюар іХюккель запропонувалиструктурние формули бензолу з подвійними зв'язками і малими циклами.

Нині підставі даних численних досліджень вважатимуться твердо встановленим, що шість вуглецевих і зібрали шість водневих атомів в молекулі бензолу перебувають у площині І що хмари-електронов атомів вуглецю перпендикулярні площині молекули і, слідчий але, рівнобіжні одне одному і взаємодіють між собою.Облако кожного-електрона перекривається хмарами-електро новий сусідніх вуглецевих атомів. Реальна молекула бензолу з рівномірним розподілом-електронной щільності з усього кільцю то, можливо представленій у вигляді плоского шестикутника, лежачого між двома торами.

Звідси випливає, що формулу бензолу логічно передавати у вигляді правильного шестикутника з кільцем всередині, підчеркивая цим повнуделокализованность-електронов вбензольном кільці і рівноцінність всіх вуглець-вуглецевих зв'язків у ньому. Справедливість останнього укладанняподтверждена, зокрема, результатами виміру довжинС—С-связей в молекулі бензолу; вони однакові і рівні 0,139 нм (>С—С-связи вбензольном кільці коротше ординарних (3,154 нм), але довші подвійних (0,132 нм)). Розподіл електронної щільності в молекулі бензолу; довжини зв'язків,валентние кути

>Бензойная кислота найпростіша ароматична кислота, З6H5>COOH; безколірні блискучі платівки чи голки зТпл.121,5°С,кристаллогидрат плавиться при 90 °З. Зустрічається у вільному стані деяких смолах, особливо у бензойної смолі й у «драконової крові» (червона тверда смола, видобута вже з виду пальми). У нинішньому виглядібензилового ефіру вона входить до складу перуанського бальзаму. Б. до. як складних ефірів і солей міститься у різних природних ефірних мастила, наприкладгвоздичном. У нинішньому виглядігиппуровой кислоти (>бензоилглицин) міститься у сечі травоїдних живітних. Вперше виділено сублімацією на початку 17 в. з бензойної смоли (>росного ладану), тому й отримав назву. Б. до. добре розчиняється в органічних розчинниках, у питній воді - погано; легковозгоняется; переганяється з водяником пором. Отримують Б. до. окисленням толуолу азотної чи хромової кислотою, і навітьдекарбоксилированием фталевої кислоти.

У медицині її застосовують при шкірних захворюваннях зовнішньо як антисептичний (>противомикробное) іфунгицидное (>противогрибковое) кошти, а натрієву сіль Б. до. - як відхаркувальне засіб. З іншого боку, натрієву сіль Б. до. використовують при консервуванні продуктів харчування. Складні ефіри Б. до. (від метилового доамилового), які мають сильним запахом, застосовують у парфумерної промисловості. Різні похідні Б. до., наприклад хлор- інитробензойние кислоти, широко застосовують для синтезу барвників. Еталон вкалориметрии; основне речовина для установки титру лугів; длябензилирования в органічному аналізі; розчинник щодо молекулярного ваги; контролю досягалася максимальної температури встерилизаторах. У продажу часто фальсифікується милом, цукром і багатьма кислотами. Фальсифікована Б. До. дає на нагрітому склі твердий осад.

ТЕХНІЧНІПОКАЗАТЕЛИ (СП.ГОХП 27 - 1810)

>квалиф

>осн.вещ.

%

>Т.пл

°З

Гранично припустимий вміст домішок %

Випробування

(див. СП.ГОХП)

хлориди ост.прокал. сірка >тяж. позначок.
>ч.д.а. 99,9 122-123 0,02 0,01 0,002 0,0005 На розчинність в аміаку
год. 99,5 122-123 0,05 0,05 0,005 0,002

Дуже важливим похідним бензойної кислоти є йогохлорангидрид — хлористийбензоил. Це рідина з дуже характерною запахом і сильнимлакриматорним дією. Використовується якбензоилирующий агент.

>Пероксидбензоила використовують як ініціатор для реакційполимеризации, і навіть якотбеливающий агент для харчових масел, жирів, борошна.

>Толуиловие кислоти. >Метилбензойние кислоти називаютьтолуиловими кислотами. Вони при частковому окислюванні про-, м- і п-ксилолів.NN-Диетил-м->толуилмид ефективне репелентом — препаратом,отпугивающим комах:

>п-трет->Бутилбензойную кислоту одержують у промисловихмасшта бахжидкофазним окисленням тре->бутилтолуола у присутностірастворимой солі кобальту як каталізатор. Застосовується впроизводстве поліефірних смол.

>Фенилуксусную кислоту отримують з хлористогобензила через нітрил чи черезмагнийорганические сполуки. Це кристалічнийвещество з т. пл. 76 °З. Завдяки рухливостіподородних атомівметило виття групи легко входить у реакції конденсації. Ця кислота і його ефіри застосовують у парфумерії.

>СЕРНАЯ КИСЛОТА H2>SO4— сильнадвухосновная кислота.Безводная100%-ная З. до. при кімнатної температурі є сильна ступеня ассоциированное з'єднання з довгими, освіченими з цього приводу водневих зв'язків,цепевидними молекулами. При підвищенні температури ці ланцюжка руйнуються

Фізичні і хімічні властивості сірчаної кислоти.Безводная З. до.— безбарвна масляниста рідина,застивающая вкристаллич. масу при +10,37°. При 279,6З/700 мм безводна З. до. кипить з розкладанням до освітиазеотрошюй суміші, що містить 98,3% H2>SO4 і 1,7% М2Про (ця суміш кипить при 338,8°). З. до. змішується з іSO3 у різноманітних співвідношеннях. Додавання води до100%-иой З. до. призводить до зниження температури плавлення (прибл. 120 на1моль води), відповідальному освіті майже 2 частинок з кожної молекули води.

Теплота випаровування становить 122,1 >ккал/кг 100-відсотковій З. до., теплота плавлення 26,55  >ккал/кг 100-відсотковій З. до.

>Конц.С.к. — досить сильний окислювач,особенно при нагріванні. Вона окисляєHJ і лише частковоHВr (але зHCI) до вільних галогенів, вугілля доС02, сірку доSO2, і навіть багато метали (>Сu,Hg і р.)- Золото і платина стійкі але відношення до З. до. за будь-яких концентраціях і температурах. З. до. з концентрацією вище 93% не діє залізо.      >Разб. З. до. легко розчиняє залізо з ви розподілом М2.Окислительние властивості дляразб. З. до. нехарактерні. Діючи як, З. до. зазвичай відновлюється доSO2. Проте особливо сильнимивосстановителями може бутивосстановлена до P.S і навіть H2P.S.Копц. З. до. частково відновлюється газоподібним М2, через що й неспроможна застосовуватися щодо його сушіння.

З. до. дає два низки солей: середні — сульфати, і кислі —бисульфати, причому їх у твердому стані виділено тільки до небагатьох найактивнішиходновалентних металів —Na, До та інших

Одержання. У сучасному заводський практиці вихідним речовиною щоб одержати З. до. служить сірчистий газ. Процес його переробки З. до. може бути виражений сумарнимстехиометрическим рівнянням:

>SO2 +0,5О2 + пМ2Про = М2>SO4 + (п-1) М2Про

У промисловості той процес здійснюється з допомогою двох різних способів — контактного інитрозного.

Сутність контактного методу у тому, що газоподібнийSО2, проходячи «місці з кисло родом чи повітрям через каталізатор, окислюється доSO3   за реакцією:

>SO2+>0,5О2 =SO3 + 22,97 >ккал/моль

ОтриманийSO3 розчиняється у питній воді із заснуванням З. до.

Сутністьнитрозного методу у тому, прожиговий газ (після відповідної очищення його від пилу) обробляється З. до., у якій розчинено окисли азоту.Сернистий ангідрид поглинаєтьсянитрозой, та був окислюється окислами азоту за реакцією:

>SO2 + N2>O3 +H2>O = М2>SO4 +2NO

>Образующаяся окис азоту виділяється знитрози, де вона погано розчинна, та був частково окислюється киснем у газовій фазі до двоокису азоту: отримана суміш NO і NO2 знову поглинається сірчаної кислотою тощо. буд. Окисли азоту не витрачаються, а повертаються до виробничий цикл. Але з скільки окисли азоту в повному обсязі поглинаються сірчаної кислотою і лише частково відносятьсяотходящими газами, створюються безповоротні втрати.

Випускається кілька сортів З. до., які відрізняються змістом М2>SO4 іSO3 , і навіть складом і пишатися кількістю домішок. Камерна кислота містить (65% H2>SO4, баштова — 75%,купоросное олію баштових систем — 90,5%, контактних — 92,5%.Олеум длянитрози містить 20,0%SO3, олеум іншихце лей — 18,5%SO3 .З. до. акумуляторна (сорт Проте й Б) містить 92—94% H2>SO4, але своїй якості наближається до реактивної кислоті, що містить 91,5 —95,6% H2>SO4.

>Конц. З. до.—башенную,купоросное олію і олеум — бережуть у сталевихнефутерованних баках. Для зберігання до-ти дешевше концентрації сталеві бакифутеруюткислотоупорной керамікою.Олеум,купоросное олію,башеннуюк-ту і меланж перевозять у звичайних сталевих залізничних цистернах.Камерную і більше слабкук-ту перевозять в сталевих цистернах, покритих всередині свинцемпли спеціальнимикислотоупорними матеріалами (>полиизобутиленом,винипластом та інших.). Цистерни для перевезенняолеума покривають зовнітермоизоляцией щоб уникнути замерзанняолеума.

Техніка безпекиСернистийSO3 ангідрид дратує шкіри, слизустих оболонок носа, очей і верхніх дихальних шляхів. Поріг сприйняття запаху 0,006—0,003 мг/л. При аварійному виділенні газу користуютьсяфильтрующим протигазом. Припустима концентраціяSO2 0.01 мг/л. >SO3 у вільному стані повітрі немає: з'єднуючись з нарами води, він утворює туман, що з дрібних крапель З. до. і що ускладнює подих. Припустима концентрація повітря робочої зони — 0,001 мг/л. Окисли азоту викликають кашель, відчуття ядухи і сухості в горлі, блювоту і головний біль. Припустима концентрація окислів азоту повітря робочої зони 0,005 мг/л (враховуючи N2>O5).Допустимая концентрація повітря робочої зони производственних приміщеньселенистого ангідриду 0,001 мг/л. Що стосується отруєння газами які постраждалишему необхідний свіжому повітрі, кисень, при сильних отруєння — штучне подих,медицинская допомогу. Під впливом З. до., меланжу іолеума шкіра стає спочатку білої, потімбуроватой з почервонінням. У цьому оточуючі тканини розпухають. Влучаючи З. до. на шкіру її треба якомога швидше змити сильної струменем води, обпалене місце змочити5%-ним розчином соди.

Застосування. З. до. застосовується у виробництві >минеральних добрив, щоб одержати різноманітних минеральних кислот і солей, різноманітних цих продуктів (в реакціяхдегидратации (отримання етилового ефіру, складних ефірів), гідратації (етиловий спирт з етилену),сульфирования (отримання проміжних продуктів впроиз-ве барвників),алкилирования (отриманняизооктана,полиетиленгликоля, капролактаму зв т.п.)),димообразующих і вибухчатих речовин, у нафтовій, металообробній, текстильної, шкіряної та інших. галузях промисловості. Найбільшим споживачем З. до. єпроизводствово мінеральних добрив — суперфосфату і сульфату амонію.

>НИТРАТКАЛИЯ  >KNO3   >Бесцветние прозорі призматичні кристали ромбічної системи. Щільність 2,109г/см3.Реактив стійкий надворі. Добре розчинний у питній воді (24,1 % при 20 0З) і нашпигованоюетиловом спирті, майже нерозчинимо за абсолютним спирті. При 334 0З плавиться в рухливу рідина, яка за подальшому нагріванні розкладається на Про2 іKNO2.

Чистий препарат легко отриматиперекристаллизацией технічноїкалиевой селітри.

Метою даної курсової роботи була отримання відносно чистої

м->Нитробензойной кислоти з мінімально можливими домішками і з досить високою виходом.

 

>2.Литературний огляд

>Нитрование – реакція заміщення атома воднюнитрогруппой. Інодінитрогруппа може заміщати атомигалоида,сульфогруппу,карбоксильную групу та інші. Рідшенитрогруппу вводять у молекулу шляхом приєднання відповідного реагенту за місцем кратної зв'язку в ненасиченому поєднанні.

Якнитрующих агентів найчастіше застосовуються такі сполуки чи його суміші:

1. азотна кислота різної концентрації;

2. суміш концентрованої азотної і концентрованої сірчаної кислот щодо 1:1 (>нитрующая суміш);

3. нітрати лужних металів у присутності сірчаної кислоти;

4. нітрати металів у присутності оцтового ангідриду і оцтової кислоти;

5. азотна кислота чи суміш азотної і сірчаної кислот з оцтовим ангідридом чи крижаної оцтової кислотою;

6. органічні нітрати;

7.азотистая кислота ічетирехокись азоту.

Здатність органічних сполук донитрованию, тобто для заміни водню на групу NO2, неоднакова. Насичені сполукинитруются ніяк не. Легко заміщується водень, стоїть у третинного атома вуглецю, але відомі й випадкинитрованияметиленових груп.Ненасищенние сполуки легко входять у реакцію приєднання з сильними кислотами, зокрема і азотної, створюючи щодо останньогонитропроизводние. Реакціянитрования ароматичних сполук проходить, загалом, легко і є одним із найважливіших реакцій органічної хімії.Гетероциклические сполуки такожнитруются досить легко, але важче, ніж ароматичні сполуки.

Вплив температури на реакціюнитрования. Принитровании ароматичних сполук однією з істотних передумов є дотримання температурного режиму. У окремих випадках перевищення заданої температури призводить до енергійному окислювання (окисляющее дію азотної кислоти), що знижує виходи нітросполук. Певною мірою зміна температури реакції надає і впливу цього разу місце вступунитрогруппи, і навіть на ступіньнитрования; наприклад, підвищення принитровании бензолу призводить до збільшення продукти реакції кількостіо-динитробензола.

>Нитрование – реакціяекзотермическая. Запровадження однієїнитрогруппи супроводжується виділенням

Страница 1 из 3 | Следующая страница

Схожі реферати:

Навігація